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有機合成步驟范文第1篇

【關(guān)鍵詞】有機合成 路線設(shè)計 美學原則

在有機合成化學發(fā)展過程中，我們可清楚地看到人類的社會生產(chǎn)和生活的需求，以及有機化學理論發(fā)展的要求，都不斷地推動著有機合成的發(fā)展。人類為了戰(zhàn)勝疾病，保護農(nóng)業(yè)生產(chǎn)，豐富人們生活的各個方面，就要藥物、農(nóng)藥、染料、香料以及具有各種各樣性能的新材料的合成生產(chǎn)。同時又為了有機化學、生物化學理論等學科的研究發(fā)展，也不斷提出許多新奇分子的合成問題。二十世紀以來，許多天然有機物的發(fā)現(xiàn)，元素有機化合物的制備成功和變化多樣的有機合成反應(yīng)和技術(shù)的出現(xiàn)與完善，使有機合成化學已發(fā)展到系統(tǒng)邏輯的推理的階段，而不是一味地類比于無機合成化學?，F(xiàn)代有機合成，無論采用由原料定合成路線，或者以有機合成反應(yīng)定有機合成方案以及應(yīng)用逆合成分析等合成策略，有機合成路線設(shè)計已成為有機合成中的重要環(huán)節(jié)。有機合成藝術(shù)之美也正集中表現(xiàn)在有機合成路線設(shè)計中。人類的實踐活動，無論是社會實踐活動或是科學研究，都是按照美學規(guī)律進行的。在有機合成設(shè)計中，也遵守諸方面的美學原則，比如創(chuàng)新性原則，簡潔美原則，和諧美原則，對稱美原則以及科學美原則。在我們的實際工作中，無論是否注意到上述美學原則，但這是客觀存在的，不容否認的。

一、有機合成設(shè)計中創(chuàng)新性認識的實現(xiàn)

偉大的發(fā)明家愛迪生說："凡是新的不平常的東西都能在想象中引起一種樂趣，因為這種東西使心靈感到愉快的驚奇，滿足他的好奇心，使他得到原來不曾有過的一種觀念。"有機合成研究出發(fā)點之一就是尋找新的有機合成反應(yīng)、合成試劑、合成方法和技術(shù)，以及在實驗室內(nèi)合成出自然界不存在的新化合物。在有機路線的合成設(shè)計過程中，前人寶貴的成功經(jīng)驗，是我們學習借鑒的源泉，他們的精巧構(gòu)思和設(shè)計技巧給我們以心靈的啟迪。學習、消化和適當模仿前人的經(jīng)驗，用之于我們的合成設(shè)計中是不無脾益的?？墒刮覀兩僮邚澛?，甚至還可以從中覓得一條實現(xiàn)理想合成設(shè)計的捷徑。但是一味地墨守成規(guī)，則可能在設(shè)計中鑄成大錯。具有代表性的例子是1856年十九歲的美國化學家W?H?Perkin從奎寧的實驗式出發(fā)，按照無機化學中的氧化反應(yīng)模式企圖合成奎寧。當時確定的奎寧實驗式為C20H21N2O2（正確的奎寧實驗式為C20H24N2O2）。Perkin注意到從煤焦油得到一種化合物C10H18N（2-丙烯基-對甲苯胺），于是他設(shè)計了奎寧的合成路線：2C10H18N+30C20H21N2O2+H2O.時至今日，我們當然清楚，2一丙烯基一對甲苯胺與奎寧是結(jié)構(gòu)完全不同的兩種物質(zhì)。不可能從前者通過氧化反應(yīng)再到后者。但是Perkin還是認真地作了實驗，雖然他沒有得到奎寧，但他卻得到了一種紫色結(jié)晶物質(zhì)，這也是人類的第一個合成染料，從此開創(chuàng)了煤焦油的化學工業(yè)。

從上面例子中，我們可以看出，科學研究即需要認真的科學態(tài)度，也需要積極的進取精神。有創(chuàng)造，才有進步。我們?nèi)艏饶芪∏叭说慕?jīng)驗教訓，在實際工作中又能充分發(fā)揮個人的聰明才智和創(chuàng)造才能，也許會發(fā)現(xiàn)新的有機合成天地。一個復雜結(jié)構(gòu)的有機化合物合成與設(shè)計要經(jīng)過許多已知的方法和步驟，經(jīng)過大量的工作完成目標分子的合成。從有機合成角度來說，是有實際意義，但從有機合成方法上看，這項工作則顯得平談無奇。因此我們衡量一個合成與設(shè)計巧與拙，美與不美的一個重要標準是：在整個合成設(shè)計工作中是否創(chuàng)造性地應(yīng)用了一些反應(yīng)，創(chuàng)造性地解決了前人尚未解決的問題。

二、簡潔美原則

在有機合成設(shè)計中，要遵守的一個重要原則，就是有機合成方案的簡潔性。在實驗室里實現(xiàn)一個復雜有機化合物的合成，往往要經(jīng)過許多步驟的反應(yīng)。若是合成方案繁雜，合成路線冗長，必然要增加原料或試劑的數(shù)量，延長合成周期，給我們的合成研究工作帶來不必要的操作過程。簡潔而實用的合成設(shè)計，不僅可使實驗室的合成工作省時省料，最后還可獲得較高收率的目際化合物。1902年Wi11statte設(shè)計了下列托品的合成路線，應(yīng)用20余步合成反應(yīng)在實驗室中實現(xiàn)了托品的全合成。當時在沒有出現(xiàn)Mannich反應(yīng)之前。Willstatte的工作可算有機合成史上一個輝煌成就。但是從他的合成方法上看，20余步的合成反應(yīng)卻是令人生畏的。而在1917年Robinson創(chuàng)造性地應(yīng)用Mannich反應(yīng)，他認為在生物體內(nèi)不可能存在如此復雜的托品合成法。在認真分析托品骨架結(jié)構(gòu)分基礎(chǔ)上，利用一步合成反應(yīng)中同時進行兩個Mannich反應(yīng)，巧妙地構(gòu)思了托品合成方法，從此托品合成方法就大大簡化了。Robinson的托品合成方法是有機合成中最簡單的、最精妙的，使人感嘆不已。簡化傾向是人知覺本身固有的傾向。在人類的活動中，無論是身體活動、生理話動、還是思維活動和實踐活動，都是從繁到簡、從粗到精，最終達到完美程度的過程。

三、對稱美原則

對稱性和潛在的對稱性是一些有機化合物分子固有的特性。在有機合成設(shè)計中注重尋找目標分子的對稱性具有重要的實際意義。若恰當?shù)睦眠@一分子特性，往往可使合成工作大大簡化，并且使合成設(shè)計路線具有收斂性。在Robinson托品合成法中，Robinson就是依據(jù)生源學說，利用托品分子骨架具有面對稱性質(zhì)，巧妙地將托品骨架分切成相同的兩部分：他又認為這兩部分可同時由Mannich反應(yīng)來實現(xiàn)合成，因為在托品分子中只有一個氮原子，他認為兩個Mannich反應(yīng)必須發(fā)生在同一個有機胺上，如此首先選定了甲胺為托品合成的第一個原料。托品分子本身為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，那么Mannich反應(yīng)中的兩個醛基處在同一分子內(nèi)，帶活潑性氫的亞甲基也在同一分子內(nèi)，那么在一步反應(yīng)中可發(fā)生對稱的兩個Mannich反應(yīng)，隨之而構(gòu)成托品骨架（圖1）。

在許多有機合成設(shè)計中，復雜的有機化合物分子結(jié)構(gòu)不存在對稱性。若在目標分子結(jié)構(gòu)剖析中巧妙地利用對稱美原則，也可使眾多的合成步驟終途歸一，大大簡化合成方案。地衣酸具有兩個苯并呋喃結(jié)構(gòu)（圖2）。

我們從地衣酸的結(jié)構(gòu)可以看出，它不存在對稱性，事實上我們知道有這樣一種情況，環(huán)己酮和環(huán)己烯醇是兩個共振結(jié)構(gòu)式（圖3）。

而地衣酸的分子結(jié)構(gòu)以呋喃環(huán)中間劃線切斷，可得到類似前面情況的一對共振異構(gòu)體：

B化合物和c化合物是共振結(jié)構(gòu)式，而c則和A是相同的化合物，這樣復雜的地衣酸則是由相同的兩個化合物拼合而成，所以地衣酸的合成設(shè)計則極為簡單。

四、和諧美原則

完成一個目標分子的合成設(shè)計，設(shè)計者所擁有的素材：原料、試劑、合成反應(yīng)、合成方法以及實驗條件都是零碎的、無序的。合成設(shè)計工作本身就要求對這些素材進行分析、加工、篩選和提煉，全面考慮各素材的特性，化學性質(zhì)和它們相互之間的關(guān)系，使它們得到優(yōu)化組合。這樣既可以充分發(fā)揮它們的作用與功能，又可避免設(shè)計中各個合成之間的相互影響，避免有機合成副反應(yīng)的發(fā)生。例如在實際的合成設(shè)計過程中，由原料通過有機合成反應(yīng)構(gòu)筑目標分子的碳胳是利用原料分子的官能團的化學反應(yīng)，這是一方面的問題。而目標分子結(jié)構(gòu)中官能團的建立又是另一方面的問題。很顯然若能將上面合成設(shè)計中的兩種需要結(jié)合起來，統(tǒng)籌考慮，使構(gòu)筑目標分子時所需要的原料化合物分子的官能團既能滿足合成反應(yīng)中的需要，最終也可成為目標分子結(jié)構(gòu)上的官能團，那么這將是最經(jīng)濟的，也是非常協(xié)調(diào)的，可大大減少實際的合成工作的范圍。這就是合成設(shè)計中所特別遵守的和諧美原則。

五、科學美原則

合成設(shè)計所遵守的科學美原則要求，任何巧妙完美的有機合成設(shè)計，都必須依照有機化學理論的客觀要求，并在現(xiàn)實科學技術(shù)條件下能在實驗室里得以實現(xiàn)。合成設(shè)計不同于繪畫者的藝術(shù)構(gòu)思，對素材的提煉加工構(gòu)思和布局的安排，雖然也符合一定的客觀現(xiàn)實，但是其中都融合了繪畫者個人的精神意識和超現(xiàn)實的藝術(shù)加工處理。而有機合成設(shè)計則是緊緊圍繞目標分子，有機合成反應(yīng)和方法，有機合成實驗等方面，運用設(shè)計者高度的創(chuàng)造思維和才能，將有機合成設(shè)計中的素材和諧地完美地并且要符合有機化學理論地組合在一起，完成理想的有機合成設(shè)計的工作。綜上所述，有機合成設(shè)計，作為一種高級的創(chuàng)造性思維，也離不開 美的本體，遵循美的規(guī)律，它是設(shè)計者有機化學知識和審美鑒賞力不斷相互交融的統(tǒng)一過程。作為一個有機合成化學家，既具有高度的科學創(chuàng)造才能，又具審美的鑒賞能力，將會如虎添翼。對科學高峰的探索和對美的追求，可以獲得全身心的解放和至美的樂趣。因此作者認為在自然科學研究領(lǐng)域中，也不要無視美的存在和作用，而以高度的審美鑒賞融會于我們的科學研究中，以創(chuàng)造出至善至真的科學成就，為人類的文明進步獻身奉心。最后作者引用馬克思的名言結(jié)束本文：社會的進步就是人類對美的追求的結(jié)晶。

參考文獻：

[1]C.Schor lemmer，The Rise and Development of Organic Chemistry.Macmillan &Co.Ed.，1984：15

[2] 吳世暉.有機合成（M）.北京：高等教育出版社，1986.125-126

[3] 楊靖華.托品生物堿合成研究概況[J].醫(yī)藥工業(yè).1985（16）：35

有機合成步驟范文第2篇

隨著社會的發(fā)展與進步，人類面臨巨大的環(huán)境問題，可持續(xù)發(fā)展非常重要。綠色化學的觀念符合人類可持續(xù)發(fā)展的要求，近十年來發(fā)展迅速。綠色化學涉及有機合成、工業(yè)催化、分析化學、生物化學等領(lǐng)域與學科，其中有機合成對于人類具有不可估量的意義。從早期的有機試劑、藥物、塑料到近代的維生素、激素、色素、抗生素、高分子材料以及各種具有特殊性能的現(xiàn)代材料都是有機合成的產(chǎn)物，當今國計民生的各個方面都離不開有機合成產(chǎn)品。在有機合成中應(yīng)用綠色化學的思想，能夠節(jié)約資源并防止環(huán)境污染，從根本上改變傳統(tǒng)的有機合成理念。

二、有機合成教學現(xiàn)狀

我國大學教育不斷發(fā)展，各高等院?；瘜W系專業(yè)劃分得更細，培養(yǎng)人才的綜合素質(zhì)更高。高等院校的有機合成課程是化學、生物、藥學等專業(yè)的專業(yè)必修課之一，是最能體現(xiàn)綠色化學思想的一門課程。1998年中國科技大學首先把綠色化學單獨作為一門課程[1]，現(xiàn)在開設(shè)綠色化學課程的高校越來越多，但是作為綠色化學課程最重要組成部分的綠色有機合成化學的教學發(fā)展緩慢。目前大多高等院校使用的教材沒有根本性的改革，依然使用在傳統(tǒng)教材基礎(chǔ)上改版的教材，缺少綠色化學的思想?，F(xiàn)行各種教材反映的內(nèi)容只是從有機合成的合理性、簡便性方面考慮，并沒有注意反應(yīng)的原料、催化劑、溶劑和最終產(chǎn)品是否無毒無害，反應(yīng)過程中的廢棄物是否盡可能少等綠色化學原則。Anastas等[2]提出12條關(guān)于綠色化學的原則，用來評價實驗過程、生產(chǎn)過程、最終產(chǎn)物是否綠色，其中最基本的原則就是原子經(jīng)濟性原則；采用無公害的原料；無公害的反應(yīng)條件；終產(chǎn)物環(huán)境友好。綠色化的有機合成化學教學正是我國教育發(fā)展最需要的教學，在教學中貫穿綠色化學的思想，讓每個學生都有綠色化學與可持續(xù)發(fā)展的概念。綠色化學新技術(shù)在教學中的應(yīng)用，能培養(yǎng)適合我國發(fā)展現(xiàn)狀的綠色化學工作者，并為以后我國的可持續(xù)發(fā)展輸送高素質(zhì)的人才。

三、有機合成綠色化教學的策略

（一）貫穿原子經(jīng)濟性原則

在有機合成課程課堂教學過程中，會講到許多基本有機反應(yīng)，這時就應(yīng)該培養(yǎng)學生綠色化學的思想，首先要在基本的合成反應(yīng)中體現(xiàn)原子經(jīng)濟性原則。原子經(jīng)濟性就是反應(yīng)分子中的原子全部進入最終產(chǎn)品，沒有任何副產(chǎn)物[3]。原子經(jīng)濟性與有機合成反應(yīng)產(chǎn)率不同，產(chǎn)率是目標反應(yīng)產(chǎn)物的生成量和原料中某一組分加入量的比值。當原料和產(chǎn)物由幾個組分組成時，某一產(chǎn)品的產(chǎn)率再高，它仍存在其它副產(chǎn)品，沒有達到廢物“零排放”的要求。例如，Wittig反應(yīng)產(chǎn)率較高，一般可達80%以上，但Wittig試劑的較少部分被利用到產(chǎn)物中，其余都成為副產(chǎn)物。所以，Wittig反應(yīng)的原子利用率低，原子經(jīng)濟性很差?？梢?，應(yīng)使用產(chǎn)率和原子經(jīng)濟性兩個概念作為評估標準，才能實現(xiàn)更“綠色化”，更有效的化學合成反應(yīng)。

有機反應(yīng)中最常見的主要包括4類：重排反應(yīng)，取代反應(yīng)、消除反應(yīng)和加成反應(yīng)等，重排反應(yīng)和加成反應(yīng)基本屬于原子經(jīng)濟反應(yīng)，而有些反應(yīng)，如取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的原子經(jīng)濟性則不一定高，另外，成鍵周環(huán)反應(yīng)，如Diels-Alder反應(yīng)，[2+2]、[3+2]環(huán)加成反應(yīng)屬于原子經(jīng)濟性的，而氧化-還原反應(yīng)類型很多，不能用“原子經(jīng)濟性”來衡量，只是化學氧化還原反應(yīng)一般有毒，而電氧化-還原反應(yīng)對環(huán)境更友好。除了對這些學過的反應(yīng)進行歸納總結(jié)外，還可向同學們介紹一些綠色新反應(yīng)，如：Ene反應(yīng)（雙烯合成）類似Diels-Alder反應(yīng)，反應(yīng)通式為：

X=Y=C=C，C=O，C=S，N=O，N=N等。

金屬復分解反應(yīng)（RCM 反應(yīng)）是一種過渡金屬催化反應(yīng)，反應(yīng)通式為：

R=芳香基、烷基、芳香雜環(huán)；

R1=H，COOR，烷基

X=O，NCOOR，NTs，NSO2PH

DO（DEt）2，SO2PH，SO3PH，SOPH

EWG=吸電子基，如-COR，-CHO，-CN，-COOR

以上的各反應(yīng)都是綠色化學的基本反應(yīng)，在講課的過程中就應(yīng)該貫穿綠色化學的基本思想，讓學生在對比中明白綠色化學的概念，讓學生在今后的工作學習中都有綠色化學的概念，在合成某些產(chǎn)品時盡量用原子經(jīng)濟性來衡量整個反應(yīng)過程。

（二）原料與產(chǎn)物無公害

1.盡量用無毒無害的原料

綠色化學基本原則中包括原料無公害，在設(shè)計有機合成實驗時就應(yīng)該尋找安全有效的反應(yīng)原料，進而得到功效卓著而無毒無害的產(chǎn)品。例如：合成聚氨酯時，傳統(tǒng)的方法一般要采用光氣作為原料，而光氣是可致命的劇毒氣體。新的綠色化學合成方法則完全不使用光氣，不僅消除了劇毒原料光氣的使用，并且反應(yīng)產(chǎn)生的副產(chǎn)物是水，對環(huán)境無污染，同時解決了兩方面的問題，整個聚氨酯合成的實驗更加接近綠色化學。

如：亞氨基二乙酸二鈉的合成也可以改變原料，避免使用甲醛、氫氰酸紫等劇毒原料。

NH3+2HCHO+2HCN NCCH2NHCH2CN

由以上反應(yīng)方程式可以看出，傳統(tǒng)方法合成亞氨基二乙酸二鈉的步驟要繁瑣，要用到HCHO、HCN劇毒物質(zhì)，還要用到NH3，并且產(chǎn)物不能轉(zhuǎn)化完全，對環(huán)境的污染較大。新的合成方法簡單，只需要在銅催化劑的條件下就能直接合成出亞氨基二乙酸二鈉，副產(chǎn)物是H2，對環(huán)境的污染也較小。在講課過程中可以將多種有機合成方法進行對比分析，找出最符合綠色化學標準的合成原料與產(chǎn)物，讓學生充分的理解綠色化學的基本原則。在學生動手實踐的過程中，要應(yīng)用最綠色的有機合成方法，降低實驗室對環(huán)境的污染與對學生身體的危害。

2.利用可再生資源為原料

在實驗室教學過程中，利用可再生的原料可以減少對環(huán)境的污染并符合經(jīng)濟與環(huán)境的可持續(xù)發(fā)展。例如：用氧化法合成己二酸（ADA），傳統(tǒng)方法合成已二酸的實驗通常用致癌物質(zhì)苯或苯酚作原料，在原料上就不符合綠色化學的標準，對學生的身體健康有一定的危害。新的合成工藝可以直接用葡萄糖合成出，并且葡萄糖能夠通過植物的光合作用直接得到，使原料的成本降低，并且合成的工藝簡化對環(huán)境污染減少。這種符合綠色化學標準的新合成方法可以應(yīng)用在有機化學實驗教學中。

3.設(shè)計更安全的產(chǎn)品

有機合成實驗的設(shè)計階段就應(yīng)該考慮合成出產(chǎn)物是否有毒，盡量通過通過改變和修飾有毒物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，消除其“致毒反應(yīng)”[4]。例如：聯(lián)苯胺是很好的染料中間體，但具有極強的致癌作用，可以對其分子結(jié)構(gòu)加以改造，變?yōu)槎一?lián)苯胺，既保持了染料的功能，又消除了致癌性。

在設(shè)計具有特定功能的化學產(chǎn)品時，還應(yīng)考慮它能否降解，要使其降解，也可通過在分子結(jié)構(gòu)中入特殊功能團來促使其降解。通過水解或者光解使大分子結(jié)構(gòu)變成可以生物降解的基團。

（三）研究安全有效的反應(yīng)條件

在有機合成的基本反應(yīng)中，除了考慮反應(yīng)原料及產(chǎn)物的綠色化外，還要注意反應(yīng)過程中所用的催化劑和溶劑的綠色化。通過催化劑與溶劑的改變，改善整個反應(yīng)條件，使整個合成反應(yīng)安全有效。

1.尋找安全有效的催化劑

在常見的有機合成反應(yīng)中所用的催化劑大多為硫酸、三氯化鋁，三氟化石朋等酸性催化劑，這類酸催化反應(yīng)都是在均相條件下進行，對設(shè)備腐蝕作用大，并且容易形成酸霧、廢酸液污染環(huán)境，危害人體健康。目前解決的方法是使酸催化劑負載化或均相催化劑的多相化。在工業(yè)中可以采用的方法是用固體酸如酸性白土、混合氯化物、分子篩等代替液體酸，盡量減少酸霧的形成，并且通過一定的方法對固體酸回收，用該催化劑取代傳統(tǒng)的三氯化鋁，催化劑用量降為原來的1/10，廢棄物氯化氫的排放量減少了3/4，而產(chǎn)率增大到了70%。

2.尋找安全有效的反應(yīng)介質(zhì)

傳統(tǒng)的反應(yīng)介質(zhì)大都是有毒的有機溶劑二氯甲烷，乙腈，甲醇等不僅危害人體健康，而且對環(huán)境污染嚴重。超臨界流體（SCF）特別是超臨界二氧化碳（scCO2），超臨界（SCW，scCO2）以及水作溶劑；符合綠色化學的要求，有不少反應(yīng)已大量使用此介質(zhì)，Pinacol（頻那醇）零排反應(yīng)原在液相中需要強酸作催化劑，而且催化劑的壽命較短，反應(yīng)速度和選擇性很低，現(xiàn)在此條件下超臨界水中不加任何催化劑下反應(yīng)，速度比蒸餾條件下快100倍。Cannizzaro反應(yīng)在傳統(tǒng)的工業(yè)生產(chǎn)反應(yīng)條件中需使用大量的堿作催化劑，后處理步驟多，且產(chǎn)物純度較差。

有機合成步驟范文第3篇

關(guān)鍵詞: 有機合成與推斷 思路 方法

有機推斷與合成是高考中有機化學考查的重點題型,要想做好此類,學生首先要掌握好書本的知識,掌握好各種官能團的特征反應(yīng);其次要掌握好各類物質(zhì)之間的相互聯(lián)系,也就是要建立系統(tǒng)的知識網(wǎng)絡(luò)體系。近幾年的高考主要考點有以下幾個。

1.綜合應(yīng)用各類有機化合物(烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴、乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛酮、氨基酸、蛋白質(zhì)等)的性質(zhì),進行推導未知物的結(jié)構(gòu)簡式,或是相關(guān)的問題。

2.組合多個化合物的化學反應(yīng),合成具有指定結(jié)構(gòu)簡式的產(chǎn)物。

一、有機物推斷

(一)一般思路

1.順(逆)推法。以有機物結(jié)構(gòu),性質(zhì)和實驗現(xiàn)象為主線,(逆)正向思維得出正確經(jīng)驗。如順推法可圖解為:

2.分離法。根據(jù)題意,分離出已知條件與未知條件,再據(jù)已知條件對未知條件一一求解。

(二)常用推斷方法

1.通式推斷法。具有相同通式的物質(zhì)類別可以歸納如下:CnH:烯烴、環(huán)烷烴;CnH:炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴;CnHO:醇、醚;CnHO:醛、酮、烯醇;CnHO:羧酸、酯、羥醛;CnHO:芳香醇、芳香醚。

2.化學反應(yīng)環(huán)境聯(lián)想法。環(huán)境聯(lián)想可以分解為官能的特征反應(yīng),有機反應(yīng)的條件,有機物的結(jié)構(gòu)簡式和分子組成的變化,等等。對于有機推斷題首先要熟悉各種官能團的性質(zhì),其次對各類有機反應(yīng)的條件要記牢。

(三)尋找解答有機推斷題的題眼

題眼通常是我們所說的解題的突破口,教師應(yīng)教會學生根據(jù)反應(yīng)條件、根據(jù)組成和結(jié)構(gòu)的變化,特別是官能團的變化等方面來尋找突破口。下面就是尋找題眼的具體的方法。

1.根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團

如:能使溴水反應(yīng)而褪色的物質(zhì)含碳碳雙雙鍵、三鍵“―CHO”和酚羥基;能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含有“―CHO”;能與鈉發(fā)生置換反應(yīng)的物質(zhì)含有“―OH”;能分別與碳酸氫鈉液和碳酸鈉溶液反應(yīng)的物質(zhì)含有“―COOH”;能水解產(chǎn)生醇和羧酸的物質(zhì)是酯,等等。

2.根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團個數(shù)

如:―CHO2AgCuO;2―OHH;2―COOH(CO)CO

3.根據(jù)某些反應(yīng)的產(chǎn)物推知官能團的位置如:(1)由醇氧化得醛或羧酸,―OH一定連接在有2個氫原子的碳原子上;由醇氧化得酮,―OH接在只有一個氫原子的碳原子上。

(2)由消去反應(yīng)產(chǎn)物可確定“―OH”或“―X”的位置。

(3)由取代產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。

(4)由加氫后碳的骨架,可確定“C=C”或“CC”的位置。

二、有機合成

(一)有機合成的實質(zhì)

學生通過有機化學反應(yīng)或題目提供信息,使有機物增長或縮短碳鏈,或碳鏈和碳環(huán)之間相互轉(zhuǎn)變,或在碳鏈和碳環(huán)上引入、轉(zhuǎn)換各種官能團,以制備不同有機物。要求學會設(shè)計有機合成題的正確路線和簡捷的途徑。首先分析要合成的有機物屬于何種類型,帶有什么官能團,與哪些信息有關(guān)。其次是根據(jù)現(xiàn)有原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律,盡可能合理地把目標有機物解剖成若干片斷;或?qū)ふ夜倌軋F的引入、轉(zhuǎn)換方法,或設(shè)法將各小分子拼接衍變,盡快找出合成目標有機物的關(guān)鍵和突破點。

(二)有機合成遵循的原則

1.起始原料要一般為規(guī)定的原料(實際合成中要選用廉價、易得、低毒、低污染的原料),通常是四個碳以下的單官能團或單取代苯。

2.應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。為了減少合成步驟,應(yīng)盡量選擇與目標化合物結(jié)構(gòu)相似的原料。步驟越少,產(chǎn)率越高。

3.合成路線要符合“綠色、環(huán)保”的要求。

(三)解題思路

1.正確判斷需要合成的有機物的類別,它含有哪些官能團,與哪些知識和信息有關(guān)。

2.根據(jù)現(xiàn)有的原料、信息和有關(guān)的反應(yīng)規(guī)律,盡量能合理地把目標化合物分成若干個片斷,或者尋找官能團的引入,轉(zhuǎn)換、保護方法,或者是設(shè)法將各個片斷拼接衍變,盡快找出合成目標化合物的關(guān)鍵。

3.將正向推導和逆向推導得出的若干個合成路線加以綜合比較,選擇出最佳的合成方案。

其解題思路可簡要列表如下:

(四)合成的具體方法

1.官能團的引入和轉(zhuǎn)換

(1)碳碳雙鍵的形成主要有:一元鹵代烴在強堿的醇溶液中消去HX;醇在濃硫酸存在的條件下消去HO;烷烴的熱裂解和催化裂化。

(2)碳碳三鍵的形成主要有:二元鹵代烴在強堿的醇溶液中消去兩分子的HX;一元鹵代烯烴在強堿的醇溶液中消去HX;實驗室制備乙炔原理的應(yīng)用。

(3)鹵素原子的引入方法:①烷烴的鹵代(主要應(yīng)用與甲烷);②烯烴、炔烴的加成(HX、X);③芳香烴苯環(huán)上的鹵代;④芳香烴側(cè)鏈上的鹵代;⑤醇與HX的取代;⑥芳香烴與X的加成。

(4)羥基的引入方法:①烯烴與水加成;②鹵代烴的堿性水解;③醛的加氫還原;④酮的加氫還原;⑤酯的酸性或堿性水解。

(5)醛基或羰基的引入方法:①醇的催化氧化;②烯烴的催化氧化;③炔烴與水的加成;④烯烴的臭氧氧化分解。

(6)羧基的引入方法:①醛的催化氧化;②苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化;③酯的水解;④肽、蛋白質(zhì)的水解。

(7)酯基的引入方法:①酯化反應(yīng)的發(fā)生;②酯交換反應(yīng)的發(fā)生。

(8)硝基的引入方法:硝化反應(yīng)的發(fā)生。

2.官能團的消除

消除不飽和雙鍵和叁鍵,可以通過加成反應(yīng);經(jīng)過酯化、氧化、與氫鹵酸、消去等反應(yīng),可以消去羥基;通過加成和氧化可以消去醛基;通過水解可以消去酯基或是肽鍵。

3.縮短碳鏈的方法

(1)苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化。

(2)烷烴的催化裂化。

(3)烯烴、炔烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化。

4.成環(huán)(信息題)

(1)形成碳環(huán):雙烯成環(huán)。

(2)形成雜環(huán):通過酯化反應(yīng)形成環(huán)酯。

有機合成步驟范文第4篇

摘 要：傳統(tǒng)實驗教學中存在的問題高等教育改革研究的結(jié)果表明，在當前情況下，傳統(tǒng)的有機化學實驗教學確實存在一些問題[4]。重視程度不一致社會、高等學校、教師和學生對有機化學實驗課程的重視程度不一致。表現(xiàn)在于：社會和用人單位看中實驗教學和學生的應(yīng)用能力，學校和教師重視培養(yǎng)學生的實踐能力，學生本人輕視甚至忽視實踐動手能力。從社會對人才的需求來看，有機化學實驗是很重要的，從事有機化工工作必須要能夠熟練的掌握有機化學實驗，并能夠通過實驗來判斷、分析和解決實際問題。

關(guān)鍵詞：有機化學實驗；教學改革；實驗教材

大學有機化學實驗是為化學、生物等相關(guān)專業(yè)的學生開設(shè)的一門重要的基礎(chǔ)實驗課，它擔負著幫助學生鞏固所學有機化學理論知識和幫助學生了解有機化學知識實際應(yīng)用的雙重功能。此外，有機化學實驗還能夠起到鍛煉學生的動手能力和培養(yǎng)學生的創(chuàng)新精神的作用，并使學生得到從事科學研究和產(chǎn)品開發(fā)等實際工作所需要的基本技能訓練。

一、現(xiàn)有實驗教材的不足

近年來隨著科學技術(shù)的迅猛發(fā)展，大量的現(xiàn)代化儀器、新的方法引入到有機合成過程中，但全國大部分高?；A(chǔ)有機實驗教學所采用的還是舊版的有機化學實驗教材。這些教材是根據(jù)有機化學理論課程的內(nèi)在邏輯和有機化學技術(shù)體系的系統(tǒng)性而編寫的，具有全面性（包括了幾乎所有的有機反應(yīng)類型和有機化學實驗所需的全部技巧）。再次，實驗與實驗之間缺乏聯(lián)系，這與實際化學過程（包括化工生產(chǎn)、科學研究）中產(chǎn)物的合成需要多步來完成的情況不符合。而相應(yīng)帶來的主要問題有浪費藥品（每個實驗的原料都需購買）、環(huán)境污染（產(chǎn)品積累，必須向環(huán)境排放）、不利于學生實踐能力的提高和科研素養(yǎng)的培養(yǎng)。

二、實驗內(nèi)容的改革

針對有機實驗現(xiàn)有教材的不足以及現(xiàn)代科學技術(shù)對人才培養(yǎng)的要求，汕頭大學理學院化學系有機教研室開展有機化學實驗教學改革，主要就是根據(jù)實驗課的功能性和針對現(xiàn)行教材的弊病，建立一本新的實驗教材。

傳統(tǒng)的有機化學實驗一般分為基本操作、性質(zhì)實驗和合成實驗三部分，其中較多時間花在基本操作和性質(zhì)實驗上，不利于學生實踐能力的提高。新的實驗教學內(nèi)容對原來的課程進行重組整合，采用新的三部分的教學體系：先進行強化基本操作的實驗，然后是多步驟的有機合成實驗，最后到綜合實驗。循序漸進，使學生的有機化學實驗技能和知識水平逐步提高。而以往教學內(nèi)容安排較多的性質(zhì)驗證實驗則集中成一次設(shè)計性的未知物鑒定實驗，這樣將單調(diào)的驗證性實驗變成探索性的設(shè)計實驗，既提高學生的學習興趣，又收到預期教學效果。

1.強化基本操作技能的訓練

基礎(chǔ)實驗可以訓練學生的基本操作技能，提高學生的動手能力，使其操作規(guī)范化，并養(yǎng)成良好的科學素養(yǎng)和實驗室工作習慣。這個部分主要分成：有機物物理性質(zhì)測定，包括熔點、沸點、折光率等內(nèi)容；有機物分離、純化技術(shù)，包括蒸餾、重結(jié)晶、升華、萃取等。而在實際的授課過程中，有機物分離純化和物理性質(zhì)測定正好可以結(jié)合在一起來講授，如乙酰苯胺的重結(jié)晶及苯甲酸的升華產(chǎn)品，正好可以用來給學生訓練如何測定熔點，而工業(yè)酒精的蒸餾產(chǎn)物也可以進行沸點和折光率的測定訓練。通過這樣的有機結(jié)合，學生既提升了興趣，更強化了基本操作技能，為以后的合成實驗和綜合實驗打下良好的基礎(chǔ)。

2.多步驟的有機合成實驗

多步驟的有機合成實驗通過精心選擇實驗內(nèi)容，體現(xiàn)完整性、綠色性、實踐性的特點。

1）完整性

編排的教材盡量涵蓋完整的有機化合物體系、反應(yīng)類型和實驗技巧，這樣可以幫助學生對不同類型的化合物的制備和性質(zhì)有足夠的了解此外，在實驗項目的選擇上，力求在保持實驗內(nèi)容之間的邏輯關(guān)系和整體完備性的基礎(chǔ)上，加強各個實驗的獨立性，避免對相同實驗內(nèi)容和技能的重復。

2）綠色性綠色性首先體現(xiàn)在微型化上，即在相同的實驗方法、操作技術(shù)下，采用小容量儀器，減少試劑用量進行試驗

微型化有機實驗具有安全、減少污染、節(jié)約實驗經(jīng)費與時間等優(yōu)點，是培養(yǎng)學生綠色環(huán)保觀念的成功途徑之一。其次，實驗項目的選擇上具有綠色性，把幾個實驗串成一個系列，前一個實驗的產(chǎn)物為下一個實驗的起始物。這樣既可以減少購買原料的支出，又可以避免產(chǎn)物積累、丟棄所帶來的環(huán)境污染。

3）實踐性

實踐性在于注重實驗與應(yīng)用現(xiàn)實之間的相應(yīng)性，包括實驗內(nèi)容與化工生產(chǎn)實際之間的對應(yīng)性和所訓練的技能與生產(chǎn)現(xiàn)實需要之間的對應(yīng)性。從內(nèi)容上看，實驗項目的選擇上引入應(yīng)用性實驗。如從茶葉中提取咖啡因，它主要用作中樞神經(jīng)興奮藥，而4-苯基-2-丁酮的制備，它具有止咳、祛痰的作用，可以作為治療劑。此外，所設(shè)計實驗步驟的連貫不僅加強所開設(shè)實驗之間的內(nèi)部聯(lián)系，而且使實驗過程更接近生產(chǎn)和科學研究的實際情況。做這類多步驟的綜合性實驗訓練時，由于上個步驟的產(chǎn)物會直接影響下個步驟的反應(yīng)成敗，所以學生在思想上更加高度重視，操作起來更加謹慎認真，出現(xiàn)問題也能及時分析，認真總結(jié)經(jīng)驗教訓，一般都能達到滿意的效果。

3.綜合實驗

最后一個部分是綜合實驗環(huán)節(jié)，這個環(huán)節(jié)的特點就是在實驗中引入如核磁共振儀、質(zhì)譜、傅立葉紅外光譜儀、紫外可見光譜儀等大型儀器來表征學生合成的產(chǎn)品。比如乙酰二茂鐵的制備實驗中，二茂鐵和乙酸酐的反應(yīng)產(chǎn)物存在單?；碗p?；a(chǎn)物，還有沒有反應(yīng)的二茂鐵？通過柱色譜分離后得到的不同顏色的溶液，如何來確定哪段溶液是自己所要的產(chǎn)物？這就需要儀器來進行

表征。

有機合成步驟范文第5篇

[關(guān)鍵詞]微波催化 有機合成 廢水處理 煅燒催化劑

中圖分類號：TM933.3+4 文獻標識碼：A 文章編號：1009-914X（2014）40-0026-01

引言：

微波化學是研究微波與化學反應(yīng)體系相互作用的一門學科，是在深人研究微波場中物質(zhì)的自身特性及其與微波輻射相互作用的基礎(chǔ)上發(fā)展起來的。傳統(tǒng)的加熱方式是依靠熱傳導，對流域輻射逐步由表及里傳入物質(zhì)內(nèi)部。而微波加熱是一種內(nèi)源性加熱，是對物質(zhì)的深層加熱。此外，相比較傳統(tǒng)的加熱方式，微波加熱具有選擇性，對各種極性物質(zhì)，則很容易受熱，但有時也會導致過熱現(xiàn)象，即溶劑溫度超過了沸點而不沸騰，也可以出現(xiàn)局部過熱現(xiàn)象。因此，在對物質(zhì)進行微波加熱時，必須考慮微波的輻射功率、微波對物質(zhì)的加熱速度、溶劑的極性和反應(yīng)體系的結(jié)構(gòu)特點等因素。

常規(guī)催化理論提出的活性中心學說，主要經(jīng)歷了中間化合物理論，催化電子理論和均相配合酶催化理論三個階段。把微波加熱手段和催化技術(shù)相結(jié)合的應(yīng)用，往往得到令人想象不到的結(jié)果。本文重點就微波催化技術(shù)在有機合成、有機廢水處理、工業(yè)釩催化劑以及糧油化工技術(shù)上的應(yīng)用進行闡述。

1 微波催化在有機合成上的應(yīng)用

由于微波獨特的加熱方式，在有機合成中越來越顯示出其反應(yīng)迅速、收率高、選擇性好等優(yōu)點。因此被廣泛應(yīng)用于酯化反應(yīng)、合成醚反應(yīng)、皂化反應(yīng)、縮合反應(yīng)、成環(huán)反應(yīng)、開環(huán)反應(yīng)、偶合反應(yīng)、重排反應(yīng)等方面。

1.1 配合物催化

配位化學是化學領(lǐng)域中最活躍的前沿科學之一，幾乎滲透到所有的學科。高軍軍等[1]以肉桂酸鈉和氯化芐為原料，四丁基氯化銨作催化劑，采用微波輻射技術(shù)，在常壓下直接合成肉桂酸芐酯。考察催化劑用量、微波輻射功率和輻射時間對酯收率的影響，最適宜的反應(yīng)條件選擇：當肉桂酸鈉與氯化芐的摩爾為1：1.2時，采用1.0mol四丁基氯化銨和0.05mol肉桂酸鈉，微波功率為300W，輻射25min，收率達84%以上。此外，羅軍等[1]將微波加熱用于鹵素交換氟化反應(yīng)中：以季銨鹽、聚乙二醇和三氯化銻作為有效催化劑，采用四甲基氯化銨和PEG一6000以二甲亞砜為溶劑反應(yīng)4h可分別得到收率為75.1%和77.2%的鄰硝基氟苯，反應(yīng)時間大大縮短，收率明顯提高。

1.2 酶催化劑

酶是一種高效的生物活性催化劑，它催化的反應(yīng)速度比非酶催化的反應(yīng)速度一般要快106一1012倍。微波輻射可以改善酶的“微環(huán)境”，從而可提高酶催化的專一性，酶催化體系經(jīng)過微波輻射后，增強了活

性中心的立體結(jié)構(gòu)與相關(guān)底物基團的誘導和定向作用，使底物分子中參與反應(yīng)的基團與酶活性中心更加相互接近，并嚴格定位，使酶催化反應(yīng)更具選擇性和專一性。Parker研究了非水相微波輻射條件下酶催化酯交換反應(yīng)，實驗結(jié)果表明：由于微波加熱是內(nèi)加熱方式，反應(yīng)物在較短周期內(nèi)將得到很快的均勻加熱，反應(yīng)時間過長反而影響收率。Zare一vucka等研究了微波輻射條件下通過葡萄糖苷基轉(zhuǎn)移作用，酶促進拆分烷基--D-吡喃葡萄糖苷和烷基--D-吡喃半乳葡萄糖苷，實驗結(jié)果表明，相對于傳統(tǒng)加熱條件，酶催化有機合成的選擇性大大提高，反應(yīng)時間明顯縮短。Carrillo一Munoz等研究微波輻射下的脂肪酶催化反應(yīng)：1-苯基乙醇的手性拆分，相對于傳統(tǒng)加熱方式，微波技術(shù)提高了脂肪酶在酯化和轉(zhuǎn)化反應(yīng)中對底物的親和性和增加了反應(yīng)的選擇性。

2 微波催化處理有機廢水

化工廢水大都是有機物（濃度CODcr>5000mg/L），具有生物降解性極差的特點，很難用傳統(tǒng)方法處理。目前，處理高濃度難降解有機廢水，較好的方法是濕式氧化法，但該方法需要高溫、高壓，對于難降解氧化的有機物，條件則更為苛刻，不適應(yīng)實際的工業(yè)生產(chǎn)。微波輻射技術(shù)具有快速、高效和不污染環(huán)境等特點。張慧敏[2]在催化濕式氧化法的基礎(chǔ)上提出了微波催化濕式氧化法，處理難降解有機廢水的新工藝，以含硝基苯類、苯胺類、氟化物的廢水（A）、含乙酸素的廢水（B）和含硝基物的廢水（C）為水樣進行測定，實驗采用間歇微波催化濕式氧化工藝，微波功率為630W，微波輻照廢水水樣10min，實驗結(jié)果表明，（A）的CODcr，去除率達到了90.9%；時間為15min時，去除率為89.7%反而有所下降，同樣輻射10min，（B）的COD去除率達到了97.7%，（C）的CODcr去除率達到了93.4%，并且全部超過采用傳統(tǒng)方法的去除率[3]。研究表明：對于連續(xù)流染料廢水中的初試濃度過高時，微波輸出功率越大，停留時間越長，脫色效果越明顯。如果初試染料廢水的質(zhì)量濃度在400mg/L，輸出功率為720W，停留時間在4.76min，出水10L內(nèi)其脫色率為95%，CODcr毛去除率高于92%。

3 微波煅燒釩催化劑

硫酸是重要的無機化工原料，主要采用接觸法生產(chǎn)，二氧化硫的催化氧化是硫酸生產(chǎn)的關(guān)鍵步驟。目前世界上普遍采用釩催化劑催化氧化二氧化硫。釩催化劑生產(chǎn)中干燥和煅燒，此過程中，反應(yīng)時間長、能耗大、揚塵點多，致使釩催化劑的機械強度降低，磨耗大。因此，試圖采用微波輻射的方法來取代傳統(tǒng)的干燥和煅燒方法。實驗表明，V2 O5具有強烈吸收微波的功能，這為采用微波法提供了可能。東南大學的孫德坤等[5-6]報道了微波煅燒制備釩催化劑的實驗，結(jié)果表明：微波法煅燒釩催化劑的催化活性、機械強度等指標都超過了采用傳統(tǒng)法生產(chǎn)的催化劑，并且能夠減少耗能，降低成本，同時減少環(huán)境污染具有即經(jīng)濟又環(huán)保的優(yōu)點。此外，微波催化技術(shù)還應(yīng)用于石油化工、煙草行業(yè)和微波催化輔助提取中藥有效成分等方面[7]。

4 展望

微波催化技術(shù)是一門綜合叉科學，盡管它的作用機理尚不夠清楚，人們對反應(yīng)機理的爭議也較多，但由于它能在一些反應(yīng)中加快反應(yīng)速度，縮短反應(yīng)時間，提高收率，實現(xiàn)某些常規(guī)方法不能進行的合成，并且可以和大多數(shù)常規(guī)催化劑共同作用的特點，有待于更為進一步研究與探討。同時，隨著人們對微波催化的不斷認識、對微波催化技術(shù)的深人研究和微波裝置的不斷改進，可以預見微波催化技術(shù)將會得到廣泛的應(yīng)用和發(fā)展。

參考文獻

[1] 高軍軍，胡書明，吾滿江，等.微波催化技術(shù)在有機合成中的作用[J]新疆師范大學學報，2011

[2] 張慧敏.微波催化濕式氧化法處理難降解有機廢水[M].河南化工，2011

[3] 譚亞軍，蔣展鵬.廢水處理催化濕化氧化法及其催化劑的研究進展，環(huán)境工程，1999

[4] 都苗，微波催化處理連續(xù)流染料廢水的研究[D].長春：東北師范大學，2012