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一、用質(zhì)量互變規(guī)律認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的

有機(jī)化合物化學(xué)性質(zhì)。含有〆-H的有機(jī)化合物在特定條件下較活潑，在不同條件下發(fā)生不同的化學(xué)反應(yīng)。例如：甲苯中〆-H在光照條件下與鹵素發(fā)生自由基取代反應(yīng)，乙酸中〆-H在磷的作用下與鹵素發(fā)生異裂型取代反應(yīng)。其原因是甲苯中C-H鍵極性弱，易發(fā)生均裂，乙醇中C-H鍵極性弱，易發(fā)生異裂。烯烴含有π鍵易發(fā)生親電加成反應(yīng)，而苯雖然也含有π鍵，但它不發(fā)生親電加成反應(yīng)，易發(fā)生親電取代反應(yīng)，其原因是二者π鍵的鍵能不同。乙烷能發(fā)生均裂型自由基取代，乙炔能與AgNO3發(fā)生異裂反應(yīng)，而乙烯卻不易發(fā)生均裂型自由基取代，也不易發(fā)生異裂取代乙烷：C-H乙烯：C-H乙炔：C-HSP3-SSP2-SSP-S

二、用內(nèi)因和外因關(guān)系認(rèn)識(shí)有機(jī)反應(yīng)的復(fù)雜性

內(nèi)因是變化的根據(jù)，外因是變化的條件，內(nèi)因通過(guò)外因而起作用。有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)是有機(jī)反應(yīng)的內(nèi)因，即結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)；反應(yīng)試劑、催化劑及溫度等反應(yīng)條件是外因。同一有機(jī)化合物在不同條件下發(fā)生不同的有機(jī)反應(yīng)，例如：甲苯在光照下與鹵素發(fā)生自由基取代反應(yīng)，即甲基上的氫被取代；而甲苯在鹵化鐵作用下與鹵素發(fā)生親電取代反應(yīng)，即苯環(huán)上的氫被取代。又如：溴乙烷與NaOH水溶液發(fā)生親核取代生成乙醇；與NaOH醇溶液發(fā)生消除反應(yīng)生成乙烯。不同類有機(jī)化合物可能具有相同的化學(xué)性，例如：酚、羧酸、吡咯等顯弱酸性；胺、吡啶、喹啉等顯弱堿性；芳烴、雜環(huán)化合物均發(fā)生親電取代反應(yīng)等。

三、用矛盾運(yùn)動(dòng)規(guī)律掌握有機(jī)化合物反應(yīng)規(guī)律

事物是矛盾的統(tǒng)一體，矛盾又分為主要矛盾與次要矛盾，而這在一定條件下相互轉(zhuǎn)化，同一矛盾存在主要矛盾方面和次要矛盾方面。大多數(shù)無(wú)機(jī)化合物屬于離子化合物，絕大多數(shù)有機(jī)化合物屬于共價(jià)化合物。共價(jià)鍵決定了有機(jī)化合物的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。能解釋和說(shuō)明共價(jià)鍵的斷裂和形成的理論——電子理論。在教學(xué)中讓學(xué)生掌握和運(yùn)用電子理論解釋結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系一直是教學(xué)的重點(diǎn)和難點(diǎn)。矛盾運(yùn)動(dòng)規(guī)律揭示了有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系。乙醇在濃H2SO4作用下受熱發(fā)生如下反應(yīng)：H2SO42CH3CH2CH3CH2OCH2CH3+H2O140℃（1）H2SO4CH3OHCH2=CH2+H2O（2）170℃提高溫度能加快上述反應(yīng)速率，在140℃時(shí)主要按反應(yīng)（1）進(jìn)行；在170℃時(shí)主要按反應(yīng)（2）進(jìn)行，通過(guò)控制溫度可以得到相應(yīng)的產(chǎn)物。甲苯與鹵素在不同條件下發(fā)生如下反應(yīng)：光CH2Cl+HCl（1）CH3Cl2+CH3+HCl（2）CH3Cl2+FeCl3Cl甲苯中甲基上氫易發(fā)生自由基取代反應(yīng)，苯環(huán)上氫易發(fā)生親電取代反應(yīng)，在光照下Cl2生成氯自由基按反應(yīng)（1）進(jìn)行；在FeCl3作用下Cl2的親電性增強(qiáng)，按反應(yīng)（2）進(jìn)行。大多數(shù)有機(jī)反應(yīng)屬于異裂型反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)試劑的作用不同有機(jī)反應(yīng)分為親電型和親核型反應(yīng)；反應(yīng)試劑分為親電試劑和親核試劑。在同一個(gè)反應(yīng)中，親電作用和親核作用是對(duì)立統(tǒng)一的，親電試劑進(jìn)攻引起的反應(yīng)為親電型反應(yīng)；親核試劑進(jìn)攻引起的反應(yīng)為親核型反應(yīng)。根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)能確定哪些有機(jī)化合物發(fā)生親電型或親核型反應(yīng)，哪些試劑能作為親電試劑或親核試劑，我們就能掌握有機(jī)反應(yīng)的規(guī)律。例如：烯烴、炔烴都有含有π鍵易被親電試劑進(jìn)攻，且π鍵不穩(wěn)定，與親電試劑（如：鹵化氫、鹵素）發(fā)生親電加成反應(yīng)。芳烴、雜環(huán)化合物都含有π鍵，但π鍵穩(wěn)定，與親電試劑（鹵素、硝酸等）發(fā)生親電取代反應(yīng)。羰基化合物中，羰基碳原子帶有正負(fù)荷，易被親核試劑進(jìn)攻發(fā)生親核加成反應(yīng)。鹵代烷烴中碳鹵鍵碳原子帶有正負(fù)荷，易被親核試劑進(jìn)攻發(fā)生親核取代反應(yīng)等。哲學(xué)對(duì)自然科學(xué)的指導(dǎo)作用已被世人所公認(rèn)，多年來(lái)的教學(xué)實(shí)踐也收到了優(yōu)良的教學(xué)效果。作為教師，應(yīng)當(dāng)不斷地提高自己的哲學(xué)素養(yǎng)，把學(xué)生已學(xué)到的辯證法知識(shí)應(yīng)用于教學(xué)，使他們?cè)谡莆沼袡C(jī)化學(xué)內(nèi)在聯(lián)系及有機(jī)反應(yīng)規(guī)律的同時(shí)掌握辯證地思考問(wèn)題的方法，只有這樣才有利于學(xué)生知識(shí)和能力的同步發(fā)展。

作者：宋兆成單位：哈爾濱工業(yè)大學(xué)理學(xué)院化學(xué)系